Ho elaborato una soluzione che fa uso della trigonometria, mi domando se ce ne possano essere di più eleganti che non lo fanno. La soluzione è strutturata in due parti: nella prima arrivo ad una condizione che mi piacerebbe fosse possibile realizzare, nella seconda dimostro appunto che è sempre possibile farlo.
Senza perdita di generalità sia $a^2+d^2 >= b^2+c^2$ e sia $a >= d$ (per evitare rogne alla fine).
Indico con $\alpha$ l'angolo tra $a$ e $d$, con $\beta$ l'angolo opposto.
PARTE 1
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Se tracciamo una diagonale (quella che separa i lati $a$ e $d$ da una parte, gli altri due dall'altra) l'area del quadrilatero è
$\frac{1}{2}(ad\sin\alpha + bc\sin\beta)$
Dobbiamo quindi massimizzare il valore dell'espressione $ad\sin\alpha + bc\sin\beta$
tenendo conto però che si deve avere contemporaneamente $a^2+d^2-2ad\cos\alpha = b^2+c^2-2bc\cos\beta$
In altre parole, il valore di $ad\cos\alpha - bc\cos\beta$ è fissato.
Quindi è fissato anche il suo quadrato: $a^2d^2\cos^2\alpha + b^2c^2\cos^2\beta - 2abcd\cos\alpha\cos\beta$ (fatto 1)
$ad\sin\alpha + bc\sin\beta$ si massimizza quando si massimizza il suo quadrato:
$a^2d^2\sin^2\alpha + b^2c^2\sin^2\beta + 2abcd\sin\alpha\sin\beta$
Equivalentemente, grazie al (fatto 1), massimizzo
$a^2d^2\sin^2\alpha + b^2c^2\sin^2\beta + 2abcd\sin\alpha\sin\beta + a^2d^2\cos^2\alpha + b^2c^2\cos^2\beta - 2abcd\cos\alpha\cos\beta$
$=a^2d^2 + b^2c^2 - 2abcd\cos(\alpha+\beta)$
Devo quindi minimizzare $cos(\alpha+\beta)$, e il meglio che posso sperare è porre $\alpha + \beta = \pi$
PARTE 2
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Controlliamo se è sempre possibile porre $\alpha + \beta = \pi$.
La condizione di "esistenza del quadrilatero" è l'uguaglianza già scritta
$a^2+d^2-2ad\cos\alpha = b^2+c^2-2bc\cos\beta$
che ora diventa
$a^2+d^2-2ad\cos\alpha = b^2+c^2+2bc\cos\alpha$
$\cos\alpha = \frac{a^2 + d^2 - b^2 - c^2}{2(ad+bc)}$
Ricordando che il numeratore non è negativo per quanto assunto all'inizio, basta controllare che
$a^2 + d^2 - b^2 - c^2 <= 2ad+2bc$
$a^2 + d^2 - 2ad <= b^2+c^2+2bc$
$(a-d)^2<=(b+c)^2$
$a-d <= b+c$ (ho usato l'assunzione iniziale)
$a <= b+c+d$
L'ultima disuguaglianza è vera per una sorta di analogo della disuguaglianza triangolare per i quadrilateri...
CONCLUSIONE
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L'area assume valore massimo quando gli angoli opposti sono supplementari