Polaritá e solubilitá: concetti realmente correlati?

[Luckenberg]

Salve. Volevo porvi un quesito di ragionamento che mi attanaglia da un bel po' di tempo.
Solitamente, si dice che 'il simile scioglie il simile', dunque, in teoria, una molecola polare tende a sciogliersi in solvente polare, mentre una molecola apolare tende a sciogliersi in un solvente apolare. Tuttavia, a mio parere, questo discorso può trarre seriamente in inganno: non sempre, infatti, una molecola polare è necessariamente solubile in acqua.
Per definizione, una molecola è polare quando il suo momento di dipolo totale è > 0. A questo punto, consideriamo una serie di alcoli, dal metanolo all'1-esanolo: tutte queste molecole hanno un momento di dipolo totale sicuramente > 0, dato che, non essendo molecole simmetriche, il baricentro delle cariche positive non coincide con il baricentro delle cariche negative. Nonostante questo, si osserva come, all'aumentare della catena carboniosa, si riduce sensibilmente la solubilità in acqua. Addirittura, l'1-butanolo presenta un momento di dipolo superiore rispetto a quello dell'1-propanolo (1,75 D vs 1,65 D se non ricordo male), quindi, in teoria, potrebbe formare interazioni dipolo-dipolo più forti con l'acqua, ma comunque è meno solubile dell'1-propanolo.

Quindi, in realtà, come si può predire, grossolanamente, la solubilità in solventi acquosi di molecole?
In genere, io tendo a regolarmi valutando il rapporto tra gruppi polari e non polari totali presenti all'interno di una molecola (e non il suo momento di dipolo totale): nel caso dell'1-esanolo, è presente un solo gruppo fortemente polare (C-OH) e tanti gruppi CH2 molto poco polari, per cui il composto sarà molto poco solubile in acqua, pur essendo globalmente polare, in quanto l'acqua preferisce interagire con altre molecole d'acqua, piuttosto che interagire con tanti gruppi CH2 poco polari (i legami a idrogeno sono piú forti rispetto alle interazioni dipolo-dipolo indotto).

Volevo sapere se siete d'accordo e se effettivamente ha senso questo modo di agire. Grazie.

[gabriella127]

Ciao Lukemberg, benvenuto nel Forum.
Spero che passi qui qualche chimico che possa discutere questa questione.

[Luckenberg]

Ciao a voi!
Certo, attendiamo!